С началом активных военных действий в Европе, Хэмингуэй пытался уехать на фронт, но его не пускали, тогда он нашел применение своей бурлящей энергии в борьбе с фашистами на Кубе.

Немецкие подводные лодки курсировали в Карибском море – от них страдали нефтяные танкера, возившие нефть в США и Англию, рыбаки, у которых отбирали улов. Предполагалось, что на Кубе существует шпионская сеть, основу которой составляли сочувствующие Франко испаноговорящие кубинцы. Воодушевленный идеей раскрытия и уничтожения этой сети, Хэмингуэй организовывает свою народную контрразведку, состоящую из барменов, грузчиков и рыбаков, по его сведениям количество шпионов и предателей составляет порядка 3000 человек, сведения о пресечении попыток измены передаются регулярно в посольство США. Его яхта «Пилар» оснащается несколькими пушками, на яхту передавались координаты всплывавших подводных лодок, на всех парах неслась она к указанным точкам, есть сведения, что успешные действия ее экипажа из 9 человек, привели к потоплению нескольких немецких подводных лодок.

К концу войны Хэмингуэй все-таки вырвался на фронт и с союзными войсками одним из первых вступает в Париж как освободитель. Война закончена.