Впервые Хэмингуэй приехал на Кубу еще в 1932 году, сопровождая яхту своего друга-контрабандиста, впоследствии, уже с третьей женой, журналисткой Мартой Геллхорн, после Испании, он поселяется там в собственном доме недалеко от Гаваны. Старая усадьба Финка Вихия становится местом написания «По ком звонит колокол». Кинокомпания «Парамаунт Пикчерс» покупает у него право на экранизацию этого романа за рекордные для того времени 136 тыс. долларов.

Кроме писательского труда Хэмингуэя привлекает здешняя рыбалка, которая была достаточно экстремальным занятием – один из пережитых им случаев, когда гигантская рыба утащила лодку вместе с ним на расстояние 8 миль от берега за полтора часа, послужил основой его повести «Старик и море», за которую ему будет присуждена Нобелевская премия.

Деятельная натура писателя и тут находила себе применение – вместе с одним американским матадором, Хэмингуэй начал компанию по проведению на Кубе боев быков, в корриду он влюбился за время своих путешествий по Испании. Использовались все средства – от подкупа сенаторов, до денежных вложений на покупку быков, но начавшаяся в Европе война не позволила осуществиться этим планам – писатель отвлекся на борьбу с мировым злом – фашизмом.