С чем Хэмингуэю повезло, так это со школой – его школа была на очень высоком уровне по общеобразовательной подготовке и своих учителей впоследствии вспоминал с большой благодарность. Здесь он впервые начинает свои литературные опыты, участвуя в издании школьной газеты и журнала, печатая спортивные фельетоны и рассказы. В школе, кроме классического английского и американского, изучалось и мировое художественное литературное наследие, Эрнест уже тогда полюбил русских классиков – Толстого, Достоевского, а многое произведения Шекспира он знал практически наизусть. Впоследствии он говорил, что писать научился, читая Библию. В школьных изданиях было опубликовано около 30 опусов юного писателя, в некоторых из них уже просматривался характерный стиль писателя с профессиональным языком героев и рубленными диалогами.

Кроме чтения, много времени он много занимался спортом, был капитаном нескольких школьных спортивных команд, ездил в чикагскую школу бокса, где достиг бы профессиональных успехов, если бы не серьезная травма глаза, полученная на одной из тренировок. За что бы ни брался подросток, он везде хотел быть первым. В 1917 году Хэмингуэй покидает школу, которая была единственным учебным заведением, законченным им.