Он начинал обычным полицейским репортером в одной из газет Канзас-Сити - «Стар». Каждый день ему приходилось выезжать на место преступления, бывать в игорных домах и тюрьмах, притонах и больницах, общаться с насильниками, убийцами и грабителями…

Когда он вспоминал работу в газете «Стар», Эрнест говорил о том, что за время работы в газете он научился рассказывать просто о самых простых вещах. В дальнейшем это качество и стало его главным оружием как писателя.

В 19 лет Эрнест вместе со своим другом, тоже репортером Тэдом Брамбаком, отправился на войну в Италии. Он едва не погиб там, когда спасал смертельно раненного итальянского снайпера. Когда он выносил снайпера из поля боя, вблизи от него разорвалась австрийская мина. Сперва Эрнеста накрыло осколками, после чего шальная пуля из крупнокалиберного орудия попала ему в колено, раздробив его. Санитары обнаружили в теле Эрнеста около 26 осколков, и более 200 ран. Хэмингуэй перенес 12 операций по всему телу, и все это с ним случилось всего лишь в 19 лет. В будущей своей книге «Зеленые холмы Африки» Эрнест напишет о войне, которую он прошел. Его цитата из книги запомнится всему миру: «Война — это одна из самых сложных тем, и притом та, где очень трудно писать правду…».

После войны Эрнест стал корреспондентом в еженедельнике «Торонто стар уикли», что в Париже. Хемингуэй будет очень много писать о послевоенной Европе. Ещё он будет много путешествовать по различным Европейским странам

Он был одним из первых, кто начал в открытую писать о зарождении фашизма. Именно эта борьба, борьба с фашизмом, и растянется на всю жизнь великого писателя. В одной из своих статей, Эрнест описал вождя итальянских фашистов - Муссолини. Статья начиналась со слов: «Муссолини - важный шарлатан Европы».